True blue tee shirt

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1958年8月16日、母の実家のあるアメリカ合衆国ミシガン州ベイシティのマーシー病院にて、8人兄妹の3番目として誕生。

父はイタリア系アメリカ人1世のシルビオ・チッコーネ（1931〜）、母はフランス系カナダ人のマドンナ・ルイーズ・チッコーネ（1933〜63）。幼少期を同州ポンティアック市で過ごした後、家族が増えたことにより同州ローチェスターヒルズ市へ転居した。

父は、ゼネラルモーターズのデザインエンジニア。実母は、彼女が5歳の時乳癌で死去し、父はほどなく再婚した。母の死や、父および継母との確執は彼女の心に大きな影響を及ぼし、「プロミス・トゥ・クライ」「オー・ファーザー」などの楽曲で歌われている。一方で弟や妹の面倒もよく見ていた。習い事を幼い頃からしており、最初はピアノを習っていたが、父親にバレエを習いたいと懇願し、変えてもらった。その後、モダンダンスやジャズダンスなどのダンスも習っている。

ミシガン大学に進学したが中退し、1978年、35ドルを持ってグレイハウンドの長距離バスで郷里を後にニューヨークへ出発した。ニューヨーク到着後、タクシーの運転手にこの街で一番大きな場所へ行ってと言い、タイムズスクエアで降りた彼女は「私はこの世界で神よりも有名になる」（神様と同じぐらい有名になるまで、私は幸せではない）と誓った。無名時代には生活のためにヌード・モデルを引き受けたりもしている。なお、ベジタリアンとなったのは、ニューヨーク移住後である。

同年、ニューヨークで、『パトリック・エルナンデス・レビュー』にダンサーとして出演。他にも数々の職に就く。この頃出演していた成人映画が有名になってからビデオで発売された。81年にソロとなり、ポップ・スターを目指すようになった[14]。83年から84年にかけては、黒人ミュージシャンのレジー・ルーカス[15]の制作によるファースト・アルバムから「ホリデイ」「ボーダーライン」「ラッキー・スター」が連続ヒットとなった。ファーストは、ソウル、ダンスのファンからも評価された。セカンド・アルバム『ライク・ア・ヴァージン』からもヒットが出たが、セカンド以降はポップス・ファンによる人気に支えられたスターになり、21世紀にいたっている。

俳優のショーン・ペンと結婚、離婚、映画監督のガイ・リッチーと結婚、離婚している。彼女はカバラ教徒だったが、ガイ・リッチーはクリスチャンであり、離婚時にはガイ・リッチーに推定7600万〜9200万ドル（約60億〜72億円）を支払っている[16]。1996年10月14日に生まれた長女は「ルルド（英語読みでローデス）・マリア」と命名された。21世紀には、コンサートの高額な入場料も話題になった。

前作『ライク・ア・ヴァージン』で旋風を捲き起こしてアーティストとしての力量を存分に発揮した彼女が、完全なる世界制覇を成し遂げたアルバム(1986年発表)。本作からは｢パパ・ドント・プリーチ｣､｢オープン･ユア・ハート｣などがシングル・ヒットした。この作品の前に俳優のショーン・ペンと結婚(結局離婚になりましたが…)。つらかった子供時代を彷彿させる｢パパ…｣に家族に対する彼女の想いを見ると、パートナーを得たことは、本作の契機のひとつとなっている気もする。また本作でのダンサブルながらしっとりした個性、女性らしさのようなものが前作にはないポイントとして表出しているのもポイント。